Rogers, cuarto de ocho hijos, nació el 21 de agosto de 1938 en Houston, Texas. Sus padres fueron Lucille Lois (1910 - 1991), enfermera, y Edward Floyd Rogers (1904 – 1975), carpintero.
El inicio de su carrera data de la década de 1950, cuando Rogers pasó del rock'n'roll adolescente, a través del rock psicodélico, para convertirse en el cantante country-pop de los años 1970 y 1980 por excelencia. En 1957 obtuvo su primer éxito como solista con el tema "That Crazy Feeling". Después de que las ventas se desaceleraran, Rogers se unió a un grupo de jazz llamado The Bobby Doyle Three, que trabajó mucho en los clubes gracias a un a buena legión de seguidores. Se separaron en 1965. Rogers también trabajó como productor, escritor y letrista para otros artistas, incluidos los cantantes country Mickey Gilley y Eddy Arnold. En 1966 se unió a New Christy Minstrels como cantante y contrabajista.
Sintiendo que los Minstrels no estaban ofreciendo el éxito esperado, Rogers y sus compañeros Mike Settle, Terry Williams y Thelma Camacho abandonaron el grupo. Formaron el grupo “First Edition” en 1967 (más tarde rebautizada como "Kenny Rogers y First Edition"). Más adelante se les unió Kin Vassy. Obtuvieron varios éxitos en las listas pop y country, incluyendo "Just Dropped In (To See What Condition My Condition Was In)," "But You Know I Love You," "Ruby, Don't Take Your Love to Town," "Tell It All, Brother," "Reuben James," y "Something's Burning."