Los antecedentes penales de Kenneth Allen McDuff comenzaron dos años antes de su primera condena por asesinato. En 1964, a los 18 años, fue condenado por 12 cargos de robo e intento de robo en tres condados de Texas: Bell, Milam y Falls. Fue condenado a 12 penas de prisión de cuatro años que se cumplirían simultáneamente; sin embargo, obtuvo la libertad condicional en diciembre de 1965.McDuff regresó brevemente a prisión después de involucrarse en una pelea, pero pronto fue liberado. Si bien no había sido condenado por ningún asesinato en ese momento, su cómplice en un triple asesinato de 1966, Roy Dale Green, dijo que McDuff se jactó abiertamente de sus antecedentes penales y afirmó haber violado y asesinado a dos mujeres jóvenes en los años sesenta. Un sujeto a todas luces despiadado y sin escrúpulos.Allen McDuff fue el quinto de seis hijos de John Allen y Addie McDuff. Su padre dirigió un exitoso negocio de concreto durante el auge de la construcción en Texas en la década de 1960. En apariencia, Kenneth tenía todas las comodidades y lujos para llevar una vida holgada y sin preocupaciones, pero en su interior, su deseo de matar y torturar, era insaciable.