En el Tiemblo, junto a el cerro de Guisando, se encuentran los toros de Guisando, un lugar cargado de significado en la historia de España. No se sabe muy bien la función que tenían estas esculturas zoomorfas, pero siempre se han relacionado con cultos de importante calado del pueblo vetón. Se crearon entre el siglo III y I a. C. y se asemejan a toros y cerdos. Las gentes que habitaban entonces esta zona del centro de la península ibérica se cree que realizaban este tipo de estatuas para representar la riqueza que suponía la ganadería para su economía. Se piensa que estas esculturas eran ídolos con la función de proteger al ganado. Posteriores civilizaciones, como la romana, convirtieron estas pétreas esculturas en símbolos funerarios, como ocurrió con los toros de Guisando.
Cerca estaba el camino que desde tiempos prehistóricos cruzaba a través del valle del río Tiétar. Los romanos lo convirtieron en uno de sus itinerarios y en el medievo se transformó en cañada real, concretamente la leonesa oriental. De hecho, Alfonso X El Sabio dio a estos caminos grandes privilegios al usarse para la trashumancia y por lo importantes que resultaban para la comunicación entre la zona norte y sur de la meseta castellana.
Al lado de esta ruta, y perfectamente ubicada para servir de punto de descanso, avituallamiento y reunión a los múltiples viajeros que frecuentaban tan magnos caminos, se encontraba la Venta de la Juradera. Fue un lugar que marcó el destino de la historia de España en 1468. El 19 de septiembre de ese año, Enrique IV nombró heredera a su hermanastra, la infanta Isabel, luego reina católica, realizando la firma de un pacto para evitar que estallara una rebelión, que ya estaba en ciernes, de la nobleza y el clero, debido a que el monarca trataba de que le sucediera su hija Juana, La Beltraneja, que todos aseguraban que no era
