Los padres de Kennedy fueron Joseph P. Kennedy, Sr. y Rose Fitzgerald. Joseph fue un empresario exitoso y líder de la comunidad hiberno-estadounidense; fue embajador ante el Reino Unido. Rose era la hija menor de John “Honey Fitz” Fitzgerald, una prominente figura política de Boston, que fue congresista y alcalde de su ciudad. El matrimonio tuvo nueve hijos. John fue el segundo de ellos. Nació en el número 83 de la calle Beals, en Brookline, Massachusetts, el martes 29 de mayo de 1917, a las 3:00 p.m.
■ Durante sus primeros diez años de vida, vivió en Brookline. Realizó sus estudios en el colegio público Edward Devotion School desde la guardería hasta el comienzo del tercer grado. Durante el cuarto grado estudió en un colegio privado para hombres llamado Noble and Greenough, que posteriormente denominaron Dexter School.
■ En septiembre de 1927, se mudó con su familia a una mansión de 20 habitaciones arrendada en Riverdale, en el barrio del Bronx de la Ciudad de Nueva York. Dos años después, volvieron a mudarse a cinco millas al noreste, a una mansión de 21 habitaciones en un campo de seis acres en Bronxville, Nueva York, adquirida en mayo de 1929. Fue scout, miembro de la tropa “Scout Troop 2” de Bronxville, desde 1929 hasta 1931, siendo el primer scout que llegó a presidente de los Estados Unidos. Pasaba sus veranos junto a su familia en una casa en Hyannis Port, Massachusetts, también comprada en 1929, y las fiestas de Navidad y Pascua de Resurrección se reunían en su casa de Palm Beach, Florida, que adquirieron en 1933. Desde el quinto hasta el séptimo grado, John estudió en el colegio privado “Riverdale Country School”, un colegio exclusivo para hombres en Riverdale.
■ En septiembre de 1930 Kennedy fue enviado al internado de varones “” para cursar su octavo grado; este colegio se encontraba a cincuenta millas de su hogar en New Milford, Connecticut. A finales de abril de 1931 sufrió un ataque de apendicitis y fue sometido a una apendicectomía, tras lo que se retiró de “Canterbury” para recuperarse en su hogar. En septiembre de 1931, John fue enviado con su hermano mayor, Joe, dos años mayor que él, al colegio privado masculino “”, a sesenta millas de su casa en Wallingford, Connecticut, un instituto de preparación para la universidad. En enero de 1934, en Choate, enfermó perdiendo mucho peso; fue hospitalizado en el hasta Pascua, y pasó la mayoría de junio de 1934 hospitalizado en la clínica Mayo en Rochester, Minnesota, sometido a análisis por la colitis que padecía.
